Контракт полузащитника истекает в конце этого сезона, и в итальянских СМИ проскочил слух, что Анчелотти заинтересован в услугах Массимо. Хотя есть и другой вариант продолжения карьеры игрока - в Роме. Однако это может произойти в случае появления на тренерском мостике римской команды опять-таки дона Карлетто, у которого не особо успешно складывается текущий сезон в Челси.
 -
 -"Нет сомнений, что между Амброзини и Анчелотти существует некая связь", - заявил агент игрока Морено Рогги. - "Они работали вместе на протяжении многих лет, и уважают друг друга. Однако будущее Ачелотти в Челси пока неизвестно, поэтому мы не можем обсуждать этот вариант прямо сейчас".
 -
"Массимо является одним из символов Милана. Он капитан россо-нери и хочет остаться в своем клубе. Руководство, в свою очередь, хочет того же. Но одновременно с этим я не могу отрицать, что есть и предложения из других клубов. В любом случае в апреле все прояснится", - продолжает Рогги.